Travaux pratiques sur les hydrocarbures et les fonctions monovalentes
1. Hydrocarbures aliphatiques :
- Préparation d'alcanes
(par réduction d'halogénoalcanes, déshydrogénation d'alcools, etc.)
- Préparation d'alcènes
(par déshydratation d'alcools, élimination d'halogénoalcanes, etc.)
- Préparation d'alcynes
(par déshydrohalogénation d'halogénoalcanes, etc.)
2. Hydrocarbures aromatiques :
- Préparation de benzène
et de ses dérivés (par décarboxylation, déshalogénation, etc.)
- Réactions de
substitution électrophile aromatique (halogénation, nitration, sulfonation,
etc.)
3. Fonctions monovalentes :
- Préparation d'alcools
(par hydratation d'alcènes, réduction d'aldéhydes/cétones, etc.)
- Préparation d'éthers
(par réaction de Williamson, etc.)
- Préparation
d'halogénoalcanes (par réaction d'halogénation d'alcools, etc.)
- Préparation d'esters
(par estérification d'acides carboxyliques, etc.)
Généralités sur la synthèse organique :
1. Techniques de base en synthèse organique :
- Extraction : Séparation
d'un composé à partir d'un mélange liquide ou solide en utilisant un solvant
approprié.
- Distillation :
Purification d'un liquide par évaporation et condensation, permettant de
séparer les composants d'un mélange en fonction de leurs points d'ébullition.
- Cristallisation :
Purification d'un composé par formation de cristaux à partir d'une solution.
- Chromatographie :
Techniques de séparation et de purification des composés basées sur leurs
différentes affinités pour une phase stationnaire et une phase mobile.
Ces techniques de base permettent aux chimistes organiques
d'isoler, de purifier et de caractériser les composés organiques synthétisés
lors de leurs travaux de recherche et de développement.
2. Sécurité et manipulation des produits chimiques :
- Équipement de protection
individuelle (EPI) : Utilisation de blouses, lunettes, gants et tout autre
équipement de sécurité approprié pour manipuler les produits chimiques en toute
sécurité.
- Gestion des déchets
chimiques : Procédures de collecte, de stockage et d'élimination sécurisée des
déchets selon les réglementations en vigueur.
- Précautions de
manipulation : Connaissance des propriétés physico-chimiques des produits
(inflammabilité, toxicité, etc.) et application des bonnes pratiques de
laboratoire.
- Formation et
sensibilisation : Programmes de formation du personnel sur les risques et les
procédures à suivre pour manipuler les produits chimiques en toute sécurité.
La sécurité et la manipulation responsable des produits chimiques
sont essentielles pour protéger la santé des utilisateurs et l'environnement
lors des travaux de synthèse organique.
Télécharger TP PDF ici:
3. Mécanismes réactionnels :
- Mécanismes électrophiles
: Compréhension des réactions où une espèce électrophile (cation, molécule
polarisée, etc.) attaque une molécule riche en électrons.
- Mécanismes nucléophiles
: Étude des réactions impliquant l'attaque d'une espèce nucléophile (anion,
molécule avec doublet, etc.) sur un centre électrophile.
- Mécanismes radicalaires
: Analyse des réactions se déroulant par l'intermédiaire de radicaux libres,
des espèces neutres possédant un électron célibataire.
- Autres mécanismes : Compréhension des mécanismes d'addition, d'élimination, de substitution, etc. impliqués dans les transformations organiques.
La connaissance approfondie des mécanismes réactionnels est
cruciale pour comprendre, prédire et contrôler les réactions en chimie
organique. Cela permet de rationaliser les transformations et d'améliorer la
sélectivité des synthèses.
4. Stratégies de synthèse :
- Rétrosynthèse : Méthode
d'analyse d'une molécule cible en identifiant des précurseurs et des réactions
clés permettant de la construire de manière efficace.
- Groupes protecteurs :
Utilisation de groupements temporaires pour masquer certaines fonctions
chimiques durant les étapes de synthèse.
- Chimiosélectivité :
Conception de séquences réactionnelles permettant de cibler spécifiquement
certaines fonctionnalités tout en préservant d'autres.
- Stéréosélectivité :
Contrôle de la stéréochimie des produits lors des transformations organiques,
notamment par l'utilisation de catalyseurs.
- Économie d'atomes :
Maximisation du rendement des synthèses en minimisant les étapes et la
formation de sous-produits.
Ces différentes stratégies permettent aux chimistes organiques de
concevoir des voies de synthèse efficaces, sélectives et économiques pour
accéder à leurs molécules cibles.
Voir la vidéo ici:
5. Caractérisation des composés organiques :
- Spectroscopie de
résonance magnétique nucléaire (RMN) : Technique puissante d'élucidation
structurale utilisant l'interaction entre les moments magnétiques des noyaux
atomiques et un champ magnétique externe.
- Spectrométrie de masse
(SM) : Méthode d'analyse permettant de déterminer la masse molaire et la
formule moléculaire d'un composé, ainsi que sa fragmentation.
- Spectroscopie infrarouge
(IR) : Identification des groupements fonctionnels présents dans une molécule
organique en étudiant l'absorption de la lumière infrarouge.
- Techniques
chromatographiques : Couplage de la chromatographie (CLHP, GC, etc.) avec la
spectrométrie pour une analyse qualitative et quantitative des composés.
Ces techniques analytiques de pointe sont essentielles pour caractériser de manière approfondie les composés organiques synthétisés et en vérifier la pureté et la structure.Ces points permettront aux étudiants de se familiariser avec les techniques expérimentales de base en chimie organique, tout en développant leur compréhension des principes généraux de la synthèse organique.